Η επιχείρηση είναι μία από τις πολλές αποστολές που πραγματοποίησε ο Ιερός Λόχος στο Αιγαίο. Τον Αύγουστο του 1944 οι γερμανικές δυνάμεις έχουν αρχίσει να αποσύρονται από το Βαλκανικό χώρο, καθώς η προέλαση του Κόκκινου Στρατού απειλούσε να τις αποκόψει.

Η εκκένωση όμως των φρουρών του Αιγαίου δεν ήταν εύκολη υπόθεση, δεδομένου πως οι Ναζί που είχαν απομείνει στην Ελλάδα στερούνταν επαρκών μέσων μεταφοράς, με διαρκή παρενόχληση συμμαχικών πολεμικών πλοίων και αεροσκαφών. Ενώ αποστολές ειδικών δυνάμεων κρατούσαν το Συμμαχικό Στρατηγείο ενήμερο για την κατάσταση τους. Παρόλα αυτά, η Συμμαχική αρχή αποφάσισε να τις αφήσει να εκκενώσουν ανενόχλητες, από το να εμπλακεί σε έναν εξοντωτικό αγώνα εξάρθρωσης τους.

Όταν όμως έγινε φανερό ότι οι γερμανικές δυνάμεις άφηναν κάποια στοιχεία πίσω, ελπίζοντας σε μια πιθανή επιστροφή, αποφασίστηκε η καταστροφή τους. Στη Μύκονο ειδικά, είχε εντοπιστεί μια φρουρά 37 ανδρών, που κατείχαν ένα παλιό αρχοντικό στη Χώρα ως στρατηγείο.

Έτσι οργανώθηκε καταδρομική επιχείρηση 25 Ιερολοχιτών υπό τις διαταγές του ταγματάρχη Π. Δημόπουλου. Όμως η προσέγγιση, περίσφιξη και προσβολή της έπαυλης-στρατώνα αναβλήθηκε αρκετές φορές λόγω αντικρουομένων πληροφοριών.

Στις 28 Σεπτεμβρίου 1944, τελικά, η δύναμη κινήθηκε προς την έπαυλη. Στην πορεία αιχμαλώτισε 6 Γερμανούς, που ανακαλύφθηκαν σε ένα οινοπωλείο και έλαβε θέσεις γύρω από την έπαυλη.

Στις 21:00 άνοιξε πυρ με ένα αντιαρματικό PIAT και ακολούθησε καταιγισμός πυρών. Οι Γερμανοί υποχώρησαν εντός της οικίας σε ενισχυμένες θέσεις-πολυβολεία. Μετά από μια ώρα μάχης, με τους καταδρομείς να έχουν εξαντλήσει τα πυρομαχικά τους, αποχώρησαν.

Ο απολογισμός ανερχόταν σε 6 νεκρούς και 7 τραυματίες της γερμανικής φρουράς και τις αποθήκες πυρομαχικών τους κατεστραμμένες.

Λίγο αργότερα πλοίο μπήκε στο λιμάνι και παρέλαβε Ιερολοχίτες και 6 αιχμαλώτους. Την επομένη, ομάδα Ιερολοχιτών που παρέμεινε πίσω για μετάδοση πληροφοριών ανέφερε ότι οι Γερμανοί εγκατέλειψαν το νησί.